一、打浆或柱层析
如果产物是很好的固体,由于Boc酸酐极性较小,可以用正己烷或石油醚打浆除去。如果产物是油状物或者在石油醚中溶解度高,可以考虑柱层析,除去Boc酸酐。但是对于一些规模较大的反应,柱层析就不是合适的方法了。
Boc酸酐与脂肪胺反应很快,因此我们可以考虑利用一些水溶性较高的胺与过量的Boc酸酐反应,然后将胺的产物水洗除去。常见的胺有:N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺,甘氨酸,氨水。
可以用0.5M盐酸或10%的柠檬酸水溶液洗涤除去,N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺的Boc保护产物。或者直接用甘氨酸的水溶液洗涤,Boc保护的甘氨酸在水中溶解度很高,可以直接除去。另外如果产物对氨水稳定,也可以用稀氨水洗涤,生成的BocNH2也溶于水,可以水洗除去。
三、酸分解法
四、碱分解法
Boc酸酐可以和水反应,但反应比较慢。但是在加热条件下,反应几小时也可以除去多余的Boc酸酐。如果产物对碱稳定,可以加入少量的氢氧化钠水溶液促进分解,产物溶于水和THF混合溶剂中,加热。加热温度条件,可以试一下,从较低的温度开始升温,点板(碘显)监测Boc酸酐剩余情况。