Weinreb( 温勒伯 )酰胺(WAs)是N-甲氧基-N-甲基酰胺。
Weinreb酰胺(WAs)主要体现出以下四个优点:
(1)制备简便. WAs可以通过羧酸或酯原位活化得到;
(2)可成功转化为酮. 特别是在全合成中:
(3)可放大反应;
(4) WAs稳定且易贮藏.
合成应用
Weinreb酰胺在合成上的应用是非常广泛的.
该中间体在低温下稳定,故需要低温下反应。
一:成醛酮醇的反应
金属有机试剂(如格式试剂)还是金属氢化物(铝锂氢,DIBAl)反应过程中与WAs形成了稳定的金属螯合物中间体。阻止了产生羰基化合物,即使金属试剂过量,也不会进一步反应,只有反应结束后进行酸解时才产生相应的产物醛酮反应方程式如下: