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Weinreb酰胺制备

(2024-08-18 19:22:37) 下一个

Weinreb( 温勒伯 )酰胺(WAs)是N-甲氧基-N-甲基酰胺。

Weinreb酰胺(WAs)主要体现出以下四个优点: 

(1)制备简便. WAs可以通过羧酸或酯原位活化得到; 

(2)可成功转化为酮.  特别是在全合成中:

(3)可放大反应; 

(4) WAs稳定且易贮藏.

 

合成应用     

Weinreb酰胺在合成上的应用是非常广泛的.

该中间体在低温下稳定,故需要低温下反应。

一:成醛酮醇的反应

  金属有机试剂(如格式试剂)还是金属氢化物(铝锂氢,DIBAl)反应过程中与WAs形成了稳定的金属螯合物中间体。阻止了产生羰基化合物,即使金属试剂过量,也不会进一步反应,只有反应结束后进行酸解时才产生相应的产物醛酮反应方程式如下:

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