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除TBAF

(2023-03-12 09:06:23) 下一个

TBAF释放的氟离子可与硅原子形成稳定的Si-F 键,广泛应用于去硅烷基反应,这类反应通常可以在比较温和的条件下进行,且产率很高,是切断Si-O、Si-C 等共价键的常用方法【氟离子对Si-O键和Si-C键的断裂】。另外TBAF还可以用于氟取代反应制备氟化物,用于催化Hiyama交叉偶联反应。TBAF是一种非常常见的试剂,但是其后处理非常让人头疼,很难纯化干净, 反相柱层析或制备液相分离效果也不是很理想。

 

一、产物极性相对较小,水溶性不好

如果产物极性相对较小,在乙酸乙酯中溶解度好,产物反应液浓缩后,乙酸乙酯溶解,直接用水反萃TBAF,小编建议少量多次反萃(四到五次,可以直接点板(碘显)判断洗涤干净与否LCMS监测也可以,但是TBAF容易污染仪器导致所有监测的样品都出242的峰,会影响判断除净与否由于二氯甲烷对四正丁基铵溶解度好,不建议用二氯甲烷溶解产物进行反萃操作。

 

二、产物是水溶性较差的固体

这种情况更好解决,直接利用四正丁基铵的水溶性,直接用水打浆,过滤即可,一次除不干净,重复操作,监测方法也建议点板。

 

三、产物极性很大

极性大的产物,上述两种方法都不行的话,那就只能直接柱层析,用DCM多次洗脱可以除掉TBAF(碘显判断是否除尽)再用大极性洗脱剂把你产物过出,如果反应好的话,得纯化不是很难!
利用阳离子交换树脂和碳酸钙除去大极性产物中TBAF的方法, 此反应纯化效果的关键是阳离子交换树脂没有进行预处理!

 

四、少量产物分离

直接上大板。

 

五、另外也有凝胶柱纯化法

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