这是金属钠在液氨或醇中,其外层自由电子对芳环的还原反应。此种还原反应产物与取代基的电子效应相关。
带有供电取代基的苯环,还原反应为:
现有文献对于带有供电取代基的苯环上Birch还原反应的机理解析为:
上述机理过程的A 至C阶段并未标明单电子的转移过程,需要补充与完善。Birch于1996年提出如下过程:
这才清楚表明了芳环上供电取代基的间位是缺电的位置,因而首先获得自由电子,这就是间位还原的原因。
而带有吸电取代基的苯环,还原反应为:
由于此类吸电基的对位为缺电的位置,因而带有部分正电荷,这正是自由电子的接受位置。具体机理参照前述原理,请读者自行解析。
参考文献
[1]Birch AJ.J Chem Soc,1944:430-436.
[2]BirchA.JPure ApplChem,1996,68: 553-556.
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