m脱Boc机理,很简单,反应生成一分子的异丁烯,一分子的二氧化碳和胺盐。异丁烯沸点是-6.9℃,常温常压下是气体,因此此反应有两倍当量的气体生成。首先要注意的是反应体系要有卸压通道,简单来说就是加个气球,不能密闭。另外反应中叔丁基是通过碳正离子经过消除得到异丁烯的,因此底物中含有能和碳正离子反应的基团时,大概率会有副反应生成。比如: Ritter反应和Friedel-Crafts烷基化反应。
Ritter反应,在强酸环境下醇和腈反应制备酰胺的反应。底物中含有氰基时,可能会发生此副反应,LCMS上显示分子量多74的杂峰。
Friedel-Crafts烷基化反应,对于含有富电子芳环的底物,很容易发生此副反应,LCMS上显示分子量多56的杂峰。
在Lewis酸催化下,利用烷基卤代物,烯烃,炔烃或醇在芳环上引入烷基的反应被称为Friedel-Crafts烷基化反应。
另外用三氟乙酸脱Boc时,有时候会直接生成三氟乙酰胺(LCMS上显示分子量多96的杂峰),就算不是直接生成酰胺,如果下一步酰胺化反应,直接用胺的三氟乙酸盐进行反应也有可能生成三氟乙酰胺副产物。此副反应用其他酸脱Boc即可避免。
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