说起N.N-二甲基甲酰胺(DMF)大家一定很熟悉,因其良好的溶解性和较高的沸点,是有机合成中常用的有机溶剂之一,有万能溶剂之称。通常DMF在空气中和加热至沸点的温度下都很稳定,但在反应体系中却可能不那么稳定了。
事实上,DMF在碱性和酸性条件下都可以分解产生二甲胺,这可以看成是一个酰胺的水解反应。纯DMF 是没有气味的,有时会在反应体系中闻到鱼腥味,那就是二甲基胺类杂质的味道。
碱性条件在合成反应中是非常常见的,比如酸碱缩合反应,这个反应常用的溶剂也是DMF。所以在这个反应中,我们常会在液质分析中看到底物酸的分子量+28的峰,这正是酸与二甲胺反应产生的副产物。
在DMF做溶剂的反应分析中,不要忽略二甲胺这个杂质。当这个杂质对产品质量影响很大时,就要考虑换用其他溶剂了。
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