杨永泰最早也曾投奔过孙中山。孙中山内定让他出任护法军政府财政厅厅长，但当他认识到，孙中山其实没有实力，只是个空架子，财政厅也是既无权又无财时，便不仅不愿再出任，还跟着别人一起在背后开口闭口地骂孙中山是“孙大炮”。他的这种投机态度，引起了孙中山周围的国民党人，包括胡汉民等人的极度反感。
护法时代，孙中山的护法军政府确实不过是西南实力派诸侯的一块御用招牌，他们几时不需要了，就可以一脚踢开。这一点杨永泰倒是看得一点不差，在护法军政府完结后，他转投了西南实力派。
然而好景不长，西南实力派也垮了台。杨永泰自知在广州无法立足，又北上投奔北洋政府，并在曹锟的国会里出任参议院议员。
哪知道曹锟家的议员还是做不长久，一个“首都革命”，令“猪仔国会”顿时解体。无奈之下，杨永泰只得离开北京，到上海做了寓公。
就在蒋介石下野的那段时间里，杨永泰看准时机，向蒋介石的政敌李宗仁、白崇禧上了一份万言书，阐述自己对时局的看法和对现时政治的主张，并希望能为当时炙手可热的新桂系所用。
如果李、白识才用才，杨永泰极可能为新桂系跃上政坛最高峰助一臂之力。在看过万言书后，李、白也对其中深刻的政治见解表示赞赏，然而他们对杨永泰的态度却是不予理睬，也就是“然其言，不用其人”。
究其实，是李、白十分鄙视杨永泰的为人，认为这样一个投靠过北洋，投靠过孙中山，又投靠过西南诸侯的幕客，在政治上是靠不住的，完全不值得吸纳！
对杨永泰，胡汉民等国民党的政坛老手是知道的，蒋介石一度带兵打仗，在南方政坛上也只是个后起之秀，在黄郛郑重予以推荐之前，他虽然也听别人说起过这个人，但并不是很了解。现在见黄郛将杨永泰说得如此高明，他有些半信半疑，加上忙于北伐，也就没再顾得上理会这位“海内奇才”。
黄郛素知蒋介石的秉性，同时杨永泰的特殊经历，也让他认识到若操之过急，反而会阻碍杨永泰的进阶之路。之后他便将杨永泰、钱昌照召入外交部，一边让二人参襄机要，一边准备寻找新的机会予以举荐。“济案”发生时，杨永泰、钱昌照都随黄郛在济南经历了风波，只是蒋介石当时并没有注意到他们。
黄郛辞去外交部长一职后，按照民国时的传统，作为黄的亲信随从，杨、钱也只能辞职离开外交部。半年后，钱昌照由张群介绍，正式进入蒋介石的幕府，得以大展宏图，而在此之前，杨永泰已经在为接近蒋介石暗暗进行设计。
他首先在交通部王伯群手下谋了个顾问的职位，通过向王伯群（时任交通部部长）、李仲公（时任交通部次长）等人打听蒋介石的起居住行等情况，以便揣摩蒋介石的心理。在此基础上，他才写出建议书，然后经好友熊式辉之手，向蒋介石条陈时事。可以说，“削藩策”能够让蒋介石眼前一亮并拍案叫好，绝不是偶然的。
杨永泰的这种进身方法，在中国历代权臣传记中都可以找到影子。例如《唐书》中就记载李林甫：“结纳近臣，察帝动静，帮奏对皆称旨”。李林甫在历史是以奸相的面目出现的，此类方法也被许多人认为过于投机取巧，但在实际运用中它又确实是有效的。
在经历被李、白拒之门外等诸多挫折之后，杨永泰已经知道，自己的政治见解高不高明是一回事，别人能不能接受又是另外一回事。再能干的谋士，再厉害的谋略，也只有在符合幕主需要，能够解对方燃眉之急的情况下，才能引起应有的注意和重视。