蒋介石下野后，循前两次下野惯例，迅即离南京返抵故里浙江奉化溪口，以便“沉思与自省”。据董显光所著《蒋总统传》称：

　　1949年退守台湾前，蒋介石回奉化老家祭祀祖坟，身边是孙子孝文和孙女孝章，蒋经国恭敬地站在父亲身后。

　　在蒋初返奉化时。完全地“置身政治圈外”，过着艰苦、宁静的生活，除破例接见张治中外，毫无其他动作。然据笔者所查，董显光所言与历史事实出入甚大。仅在蒋身居奉化3个月内，就曾多次接见党政军要员，不断插手政务，拆李宗仁的台，为他第三次上台作准备。

　　据蒋经国日记称：

　　1月25日，蒋电令顾祝同指挥北平中央军，对中共作战。同时令国民党中央军作空运南撤准备。

　　1月28日，适逢农历除夕，蒋介石全家在报本堂（丰镐房）团聚度岁。蒋经国称这是他父亲自1913年至今36年第一次在家度岁。同来溪口度岁者，有国民党要员张群、陈立夫、郑彦棻3人。

　　1月30日，蒋介石在老家召见行政院秘书长黄少谷，决定将国民党中央党部先行迁粤，其后加以整顿。

　　2月12日，蒋介石令蒋经国致电参谋总长顾祝同，令刘安祺死守青岛。

　　2月17日，蒋介石召见阎锡山，曾讨论国民党党政军今后改造问题及政务问题。

　　2月19日，蒋介石召见刘为章时，谈及和谈问题，蒋介石告刘：“李宗仁以毛之八条件为和谈基础，直等于‘投降’。”

　　与此同时，蒋介石支持行政院长孙科与李宗仁闹矛盾，致使孙科将行政院迁至广州，使府院之争再度重演，李宗仁总统职权几乎被架空。当孙科气愤之下挂职而去后，行政院长一职竟无人问津。李宗仁请求何应钦组阁，但何称没有蒋先生的点头，不敢做任何事情。最后还是李宗仁派张治中、吴忠信到溪口见蒋，得到蒋的允许后，何应钦才于3月11日开始组阁。

　　上述事实一再说明：蒋介石引退之后，始终未放弃手中的权力，他坐镇溪口，仍以国民党总裁的身份控制党政军特各部门。另据李宗仁后来回忆说：

　　“为便于控制全国各地一切军政措施，蒋先生返溪口之后，便在其故里建立电台7座，随意指挥，参谋总长顾祝同，对一兵一卒的调动完全听命于蒋先生。2月 16日，我在总统府宴请留京高级军政人员阎锡山、于右任、居正、顾祝同等。众人方入席，侍从人员便来报告说，溪口蒋先生有电话给顾参谋总长。顾祝同只得放下碗箸去接电话。蒋先生这电话原先打到国防部，部里人说，代总统今日请客，参谋总长现在在总统府吃饭。蒋先生便命令将电话接到总统府。是晚我们一席未终，顾祝同先后接了三次溪口的电话。由此可见蒋先生对各项军政大事控制得严密，实与退休之前无异。”《李宗仁回忆录》第955—956页，广西人民出版社 1980年版。

　　李宗仁的回忆进一步证明董显光所言与事实不符，也说明蒋介石下野后绝非是一个“普通公民”。

　　当国共和谈破裂、人民解放军发起渡江战役后，蒋介石深感王朝灭亡在即，迅即结束了“隐居”溪口的生活，重返政治战场。其实他一刻也没离开过。4月22 日。蒋飞抵杭州西子湖畔，召李宗仁、何应钦、白崇禧、张群、王世杰、陶希圣、吴忠信等紧急磋商，研讨应对之策。会议结果商定一文告，包括下列内容：

　　（1）政府今后唯有对中共坚决作战。

　　（2）在政治方面，联合全国民主自由人士共同奋斗。

　　（3）在军事方面，由何应钦兼国防部长，统一陆海空军指挥。

　　（4）采取紧急、有效步骤，以加强国民党内部团结和党政之间联系。为此，决定在党内设立“非常委员会”，蒋介石以国民党总裁身份主持党政联系。《申报》1949年4月23日。

　　会议期间，李宗仁对于他代总统期间政出多门现象大发牢骚，并提出退职。蒋介石因拿到了“非常委员会”的大权，便故作姿态说：“不论你要怎样做，我总归支持你。”李得到蒋的再度许诺，不好再表示反对，遂于当日返抵南京。蒋介石又返溪口小住。

　　4月23日，人民解放军渡江部队占领南京，国民政府迁往广州办公。许多政府要员纷纷自寻生路。连李宗仁为自己生存计也于当日临时决定飞抵桂林。此时的国民党政权，已呈四分五裂状态。

　　4月24日，蒋介石得知南京失陷消息后，“精神之抑郁与内心之沉痛，不可言状”。为了防止家人做人民解放军的俘虏，遂决定将家人送往台湾，同时决定赴上海部署新的防御，企图固守淞沪。翌日，蒋介石携蒋经国到蒋母墓前辞行。本想再到丰镐房探视一次，而心又有所不忍；又想向乡间父老辞行，“又徒增依依之恋耳 ”，终于不告而别。当时，蒋经国描述父子的心情是：“虽未流泪，但悲痛之情，难以言宣。”当日，“天气阴沉，益增伤痛。大好河山，几至无立锥之地！且溪口为祖宗庐墓所在，今一旦抛别，其沉痛之心情，更非笔墨所能形容万一”《蒋总统经国先生言论著述汇编》第2辑第604页。

4月26日，蒋氏父子抵黄浦江之复兴岛。当日，召见徐次辰、顾祝同、周至柔、桂永清、汤恩伯、毛人凤、谷正纲等汇报情况，并作最后防御指示，以“保卫大上海”。

　　4月27日，蒋介石鉴于南京失守后党内外一片混乱局面，发表《和平绝望、奋斗到底》的谈话，宣称：

　　“当此国家民族存亡生死之交，中正愿以在野之身，追随我爱国军民同胞之后，拥护李代总统暨何院长领导作战，奋斗到底。”他呼吁各界要认识“共党之需要非 ‘和平’，而为战争，更要重振抗日时期之决心与勇气，为国家独立、民族自由、民主和平而奋斗，必能获得最后之胜利”张其昀：《先总统蒋公全集》第3册第 3307页。。

　　很显然，这篇颠倒黑白的谈话是在为其反共战争打气，也表明他还要作最后的挣扎。4月30日，蒋介石对军队将领发表训话时，一再要求部下坚守上海六个月，等待第三次世界大战的爆发，届时必将得到美国的全力保护，就会重新光复全国。翌日，蒋介石又宣称他要留在上海不走，“要和官兵共艰苦”，“要和上海共存亡”。然而当蒋介石言犹在耳之际，随着人民解放军占领杭州、进军上海，蒋在上海待不下去了，遂于5月7日离开上海。蒋在当日日记中表示：无论怎样艰难险阻，“我一定要不屈不挠地奋斗下去”。蒋介石刚走5天，人民解放军便发起了解放中国第一大城市上海的战役。仅仅 13天，被国民党大肆鼓吹的上海“马其诺防线”便被人民解放军突破。5月25日，上海已在人民解放军的控制之下。

　　上海失守，“江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵”。在海上漂泊了半月有余的蒋介石决定去台湾“重振革命大业”《蒋总统经国先生言论著述汇编》第2辑第619页。。

　　5月末，蒋介石飞抵台湾，先后就住于阳明山（原名草山，因蒋介石推崇明朝哲学家王阳明，他在此居住后便将草山改为阳明山）和高雄寿山。初到台湾期间，蒋介石父子的心情受大陆败局的影响，一直很颓丧。蒋经国在6月4日、9日日记中写道：

　　“淫雨初晴，精神为之一振，但很快地又感觉到愁苦。连夜多梦，睡眠不安。”

　　“昨晚月色澄朗，在住宅前静坐观赏。海天无际，白云苍狗，变幻无常，遥念故乡，深感流亡之苦。”《蒋总统经国先生言论著述汇编》第2辑第624—625页。

　　烦闷之余，蒋介石开始拟定防台计划，以舟山、马祖、金门、潮汕一线为前哨，也为“反攻复国”之桥梁，并确定今后以台湾防务为第一。此间，蒋介石两次接到李宗仁和新任行政院长阎锡山来电，要其到穗“主持大局”。蒋经国觉得“尚非其时，亦非其地”。但蒋介石则不然，他认为复出的时机要来临，迫不及待于6月 18日复电李宗仁、阎锡山称：

　　“时局艰难，兄等持颠扶倾，辛劳备尝，感佩之余，时用系念，辱承约晤，能不遵行？兹拟于短期内处理琐事完毕，决定行期。”《蒋总统经国先生言论著述汇编》第2辑第627—628页。

　　6月21日，蒋介石在对部下的一次训话中，解释他将赴广州主持大政的理由称：

　　“我是一个下野的总统，论理不应再问国事，一切由李代总统代处理……但想起总理生前的咐托，勉以‘安然他日终须仗，甘苦来时要共尝’的遗言，现在是我党危难关头，所以我以党的总裁地位来领导大家同共产党作殊死战。”

　　7月14日，蒋介石自台北飞抵广州。连续几日，蒋介石以国民党总裁身份，频频召开会议，并于16日成立了国民党非常委员会。会议规定：这一超宪法机构为非常时期的最高权力机关，政府的一切措施必须先经非常委员会决议通过方为有效。会议推举蒋介石为非常委员会主席，李宗仁为副主席，阎锡山、朱家骅、居正、吴铁城、吴忠信、何应钦、张群、孙科、陈立夫为非常委员会委员，洪兰友、程思远为正副秘书长。蒋介石以国民党总裁身份兼任非常委员会主席，再次集党政军大权于一身，并从幕后走向了前台，指挥国民残余力量作最后的顽抗。会议还通过《扭转时局方案》，决定以海军封锁沿海，用空军轰炸被解放的城市，令陆军残余力量保卫大西南。
与非常委员会机构相适应，蒋介石决定在台北设立总裁办公室。黄少谷受蒋介石指令解释设立总裁办公室原因时称：“总裁因不能常住中央党部所在地，事实上须有少数必需人员随同办事，故成立一小规模办事机构，称‘总裁办公室’。内分数组，或从事党务、政治、经济及国防等问题之研究，或办理事务性工作。”其性质属于“总裁之私人秘书机构”台湾《中央日报》，1949年7月29日。。该机构于8月1日正式在台北办公。这是继非常委员会成立之后的又一太上机构，它的成立表明蒋介石的独裁统治又有所加强。

　　1949年12月，张群（左）与吴铁城（右）由香港赴台湾时在船上的留影，神色凝重地望着大陆。

　　蒋介石登台后，为了挽救国民党在军事上的失败，7月23日，蒋飞抵厦门召开军事会议，决定建立以台湾为中心的东南长官公署，以陈诚为长官。该机构于8月 15日正式成立。同时决定守住福州，巩固台湾，支持到明年春天。然而不到一月，国民党军队便于8月17日从福州败退，此项决定遂成泡影。福州失守后，蒋介石又将希望寄托于西南。8月24日，蒋介石由台飞抵重庆。25日，蒋在重庆接见四川省主席王陵基，后约见宋希濂。29日，蒋在西南行政长官公署召开军事会议，决定以陇南与陕南为决战地带，防止人民解放军入川，确保川、滇等地安全。

　　正当蒋介石准备将四川作为“复兴”根据地并企图创造“奇迹”之际，却遭到了来自两方面的沉重打击。

　　一方面来自新华社的讯息是：8月26日，解放军消灭了马步芳与马鸿逵的主力部队，占领了兰州。9月19日，绥远省主席董其武等39人宣布脱离国民党，绥远和平解放。9月25日至26日，新疆警备司令陶峙岳与省主席包尔汉通电脱离国民党，新疆和平解放。更使蒋介石震惊的是：他的最大敌手毛泽东于10月1日在天安门城楼向全世界庄严宣告：中华人民共和国成立了。

　　听到上述消息，蒋介石“至为痛心”。更使他产生的最大顾虑是：中共政权建立之后，必定在苏联帮助下，建立海空军，到那时，国民党将“处境更艰”、“为势更劣”。因为此时的国民党政权已到山穷水尽的地步，大崩溃、大分化、大逃亡已成为这个政权运作的突出特征。尽管蒋介石整日穿梭于台北——广州——重庆和成都之间，仍阻挡不住如潮水般撤退的国民党军队及失败的大趋势。

　　10月14日，人民解放军攻占广州，惊慌失措的“国民政府”仓皇撤退至抗战时期的陪都——山城重庆办公。当“政府”机构立足未稳之际，忽闻重庆郊外炮声隆隆，人民解放军已兵临山城之下。11月29日，继广西桂林失守后，重庆又失，“国民政府”只得被迫迁往成都办公。“政府”办公人员始终处于惶惶不可终日之中。

　　另一方面，蒋介石的替罪羔羊、桂系首领、“中华民国”的名义总统李宗仁，突于11月下旬宣布赴美就医，12月5日成行。李的不辞而别使蒋非常恼火，因为李走时并未声明辞职或引退，使蒋处在了十分尴尬的地位。

　　重庆既失，成都已无险可守。败退至此的蒋氏父子住在中央军校内，自12月1日起连续召见邓锡侯、刘文辉、熊克武、王方舟、胡宗南等人，研究西南作战计划。由于刘文辉、邓锡侯、卢汉正在酝酿脱离国民党阵营，加之国民党军队溃不成军，党政军完全解体，西南防御计划始终未能出台。

　　12月7日，蒋介石再召西康省主席刘文辉与西南长官公署副长官邓锡侯，二人竟避不应召。蒋介石感到成都已危在旦夕，遂同张群、阎锡山商讨对策。对于国民党中央及“政府”驻地问题，起初拟迁西昌，固守西南，候机反攻。后又感到国民党在大陆“大势已去，无法挽回”，决定将“中央机构”迁往台北，在西昌设大本营，成都设防卫总司令部。同时决定张群飞滇探明卢汉动向。

　　翌日，张群由滇飞抵成都，告蒋卢有异动迹向。蒋让张再次飞滇，安抚卢汉，以防不测。同日，“行政院”召开紧急会议，正式决议迁台办公。

　　12月10日，云南卢汉宣布起义，并致电刘文辉，要其会同四川将领将蒋介石扣留，献给中共。此时，成都城内秩序已乱，蒋的侍卫人员发现蒋的住所周围有“可疑人物”出现，立即告蒋从后门走。蒋介石父子感到成都已成将要爆炸的火药库，再也无力回天，遂决定下午飞台北。

　　午餐后，蒋介石父子步出中央军校的大门，边走边唱“国歌”，很有几分悲壮的味道。下午2时整，蒋氏父子在成都凤凰山机场登机起飞，永远告别了中国大陆，向台湾飞去。“俯视眼底大陆河山，心中怆然”。此刻，这位盐商的后代，一定会想起顽童岁月，慈母教诲；更会怀念黄埔起家，北伐督军，蒋家王朝开张的盛典。想当年，抗战领袖，民族英雄，民国总统，好不威风凛凛；而如今，孤家寡人，众叛亲离，灰溜溜如丧家之犬，只能退守孤岛苟延残喘。几小时后，飞机降落在四海茫茫的台湾孤岛。从此，开始了蒋家小朝廷偏安台湾的时期。