在美国人民心中，肯尼迪是最伟大的总统之一，然而最近公开的一部分他的日记则表明，他称希特勒是一个“传奇人物”，并认为资本主义正在衰落，社会主义能够最终取得胜利。

据英国《每日邮报》3月23日报道，1945年二战结束后，刚刚退役不久的肯尼迪作为赫斯特新闻的通讯记者前往德国旅行，他到访了希特勒在巴伐利亚的度假地。当时只有28岁的他在日记中说：“你可以很容易理解为什么希特勒能够在一个充满仇恨的国度迅速崛起，并成为我们时代最重要的人物之一。”
 
肯尼迪写道：“希特勒对他的国家有无限的野心，这也让他成为对世界的威胁。但是他的生活方式和他的死亡依然是一个谜。他身上充满传奇特质。”

肯尼迪在造访了位于柏林的希特勒自杀的暗堡之后，他写道：“这间据称是希特勒自杀的房间里充满了焦土和火烧过的痕迹。但是没有足够的证据证明，那具在这里被发现的遗体就是希特勒的遗体。”

将要拍卖这本日记的拍卖行发言人言辞激烈地驳斥了肯尼迪崇拜希特勒或者纳粹党的说法。RR拍卖行的副执行主席博比·利文斯顿说：“他没有赞美，我觉得不能脱离上下文看。我认为肯尼迪是位历史学家，他写的是他对希特勒历史地位的看法。”
 
此外，据英国《独立报》3月25日报道，肯尼迪还精确预计了1945年英国大选中，丘吉尔领导的保守党将要败选的结果。在研究了英国政治后，肯尼迪写道：“资本主义正在衰落，尽管很多英国人认为英国还不错。社会主义效率低下，我一直这么认为。但是社会主义国家人民能吃饱肚子，这也是社会主义最终会取得胜利的重要保障。”

这本日记将于4月26日在波士顿拍卖，估价20万美元。

肯尼迪于1961年1月至1963年11月担任美国总统，他在美国大众文化中的地位很高，一直被大多数美国人视为历史上最伟大的总统之一。