一进监狱的时候，泰森就能感受到敌意，狱友们对世界拳王不仅不屑一顾，而且非常渴望能“揍扁他”。这里的确“卧虎藏龙”，金哈格是黑市泰拳鼎鼎大名的拳手，在入狱前的最后一场比赛中，他用高扫腿当场击毙了对手。查尔斯格雷厄姆曾是西海岸空手道冠军，因贩毒已经在这里住了6年。在狱中的一次斗殴中他又重伤了3人，险些将其中一人打死。热衷拳脚、好勇斗狠的人更是比比皆是，监狱健身房里格斗、举重设施一应俱全，一天到晚都有肌肉发达的犯人在这里疯狂地发泄。

这里的人藐视任何法律和规则，嗜好争斗，很多人对泰森喊道：“嗨，小子，你那两下子出了拳台狗屁不是，我两回合就能KO你！”开始的时候，泰森的自尊心受到了强烈的伤害，他已经习惯了在拳台上称王称霸，不相信这个地方会有什么高手。但他的心底的那套惟我独尊的理念很快就粉碎了。

泰森入狱后不久，监狱里就发生了一起严重的斗殴事件：一个大块头犯人对狱霸弗兰克托德不满，与他发生了口角，托德立刻对他大打出手。泰森亲眼看到摧毁性的膝盖一次次顶在大块头的肋部、脸上。大块头倒在地上的时候，脸上已经血肉模糊。监狱看守赶到的时候，大块头几乎已经没有呼吸了，他在被送往医院的途中死亡。由于州刑法已废除了死刑，对累积刑罚已达85年的托德能作的唯一惩罚就是把他送到重犯区。

在监狱里，破皮断骨的小冲突几乎每天都要发生，泰森不禁想起了布鲁克林自己小时侯居住的街区。如果不是恩师库斯达马托，也许自己现在就和这些淡漠生命的狂徒一样。他开始明白，自己并不像自己原来想象的那样强大，自己的成功归根到底是建立在法律和拳台规则的保护之上的。在现在这样一个蔑视规则的环境里，他甚至都不能有效地保护自己，而这一切都是因为他自己打破了规则。

泰森开始小心翼翼起来，他小心地应付各种挑衅。他从不去练习拳击，以免被视为炫耀，哪怕他经过健身房，哈格、格雷厄姆和托德等人也会疯狂地扫踢、膝撞重沙袋，沙袋摆动的幅度让拳王也感到胆战心惊。为了保持力量不下降，泰森每天用400公斤的杠铃做几组深蹲，但很快他只要一进健身房，就会发现几个大块头用400多公斤的杠铃狂练深蹲，同时发出炫耀的狂吼。甚至他在角落练习单腿蹲起或仰卧起坐也会引来阵阵嘘声，立刻就会有一大群人较劲一般地模仿他练起来。他真切地感受到在这个法律盲区里，人人都疯狂地崇拜力量和格斗，自己这个“文明世界”来的拳王必然会被他们看作敌人，就像自己在拳台上被看作坏小子一样。

监狱看守对这里的一切都习以为常，他们更关心自己的威严，而不是秩序。很多心狠手辣或与外界联系密切的犯人就连看守也惧怕三分。泰森和看守的关系不佳，而他们也乐于看昔日冠军的笑话。泰森积聚已久的愤怒终于爆发了，他和哈格正面交锋了。可惜在真正的斗殴中，他在拳台上的一切优势都不存在了，哈格狠狠地扫踢他的头部，用膝盖撞击他的肋部，泰森虽然全力还击但还是遭到重创，他的额头被一记重腿打开一道大口子，血流如注。哈格在倒地的泰森身上乱踩，周围的人们兴奋地呼喊着“打死他！打死他！”幸好看守赶到，将泰森送往医护室，而哈格被电棍击倒后拖往重犯区。

经过诊断，泰森头部受到强烈震动，鼻梁被踢断，肋骨断了三根，身上多处受伤。他在医护室情绪激动，好像仍要向对手还击，显然，失败的屈辱比看得见的伤痛更可怕。尽管泰森的律师严厉警告狱方保证类似事件不再发生，泰森还是非常紧张，他一再强调：“他们要杀了我！”律师甚至考虑要控告狱方，但泰森坚决不同意。他不能允许自己一贯的硬汉形象受到损害，最终泰森是在谨小慎微中渡过了三年的牢狱生涯。