如果不算8岁丧父，使家境陷入贫困的话（其实后果很严重，但那时格儿太小，意识不到），格雷厄姆人生中第一次可以称为“严重”的挫折就是高中毕业后未能直接进入哥伦比亚大学深造。而这全是因为申请普利策奖学金意外落选。

那时小格16岁，成绩优异，竞争普利策奖学金几乎十拿九稳。暑假前，他顺利通过笔试，名列第7（给大纽约区公立中学的总名额是大约20个）。暑假后又顺利通过面试，他说：“当时我认为结束得很圆满。在向家里人汇报时，我显示出对面试结果的很强自信。”然而，一周后，他打电话询问最终结果，却被告知没有入选。这个打击有多严重呢？格氏说：

这一结果远不止使我大失所望而已，它对我是个泰山压顶般的打击。所有的光辉和希望突然在我的生活中消失。并不仅仅因为普利策奖学金在今天看来也是极为慷慨的。他们每年付给奖金获得者150美元，连续4年以支付大学学费。此外，如果住读，每年还可得到250美元生活费用。当时，人们若有这么一大笔钱，就可在一流学府里安心攻读。母亲曾经不能接受我长时间离开她的想法，虽然我强烈渴望效仿弗莱德·格林曼，他毫不犹豫选择崇高的哈佛大学。我出于陪伴母亲的责任，同意进哥伦比亚大学，这样住在家里读大学。现在一切计划都取消了。无论哈佛还是哥伦比亚都将与我无缘。

全家就像炸开了锅，两个兄长对排名在弟弟后面的入选而弟弟落选十分愤慨。母亲也转着圈儿寻找原因：“尽管挺希奇的，母亲最后竞归咎于我们的家具！”因为虚荣的原因，小格的母亲保留了路易十六时代的椅子、沙发和其他几件精致的家具。“尽管当时它们已经破旧，但至少仍旧显示出一点奢华的气派。”因为笔试后，普利策奖学金管委会就派了调查员登门拜访，因此，母亲得出结论说，调查员看到这些旧家具后，一定认为这家人没有奖学金也能供养孩子上大学。

而小格也陷入了深刻的反思，认为这是自己的性格弱点——内心对宗教的极端拘谨——所致。“我暗自思忖，目光锐利的哈姆斯沃斯先生（面试主考）一定已察觉到我的思想缺陷的秘密，所以才把我的奖学金授予比我更优秀的某某人。”（万幸小格很快摆脱了这种苦苦的思考，不然，真可能脑子出岔子。）

没有奖学金，小格就付不出进哥大的学费，因此只好接受母亲的建议，进免学费的纽约市立大学攻读。而且准备课外找工作赚点钱。

但是小格的麻烦远没有消失。进一所名气较低的免费大学，意味着接受低下的地位和承认失败，这种屈辱感使他对学校的一切都不称心。“有一天我的抽屉没上锁，两本书不翼而飞了。丢了书是要赔偿的。我既气馁又厌恶。我没有任何零用钱的来源。绝望之中，我作出了极端的决定：放弃求学，找工作做。

弃学后，小格先做了约半个月的装配电门铃按钮的工作，然后跳槽到一家电话机厂做学徒。

幸好，他并没有放弃对哥大的追求。第二年（1911年）4月，他向哥大写信询问能否申请1911年9月开始的那个学年的奖学金，结果在几天后却接到了哥大校长弗雷德里克·凯佩尔打来的一个电话，说小格想要的奖学金无法提供，但想约个时间面谈。问小格是否愿意。

第二天下午，小格请假提前1小时下班，辛苦地跋涉到校长的家里，被领进楼上的书房。自传中叙述到：

几分钟后，他（校长）进来了，人长得高大英俊，衣着考究，井井有条的样子和迷人的微笑结合得十分完美。有人端来了茶。我们一边喝茶，凯佩尔一边愉快地同我说了几分钟关于我的工作的话。然后他才言归正传：‘你知道，注册处对于你的事感到非常不好意思，我也有同感，因为当校长前我是大学注册处主管，而我没能使这个机构有效地运转。”
原来，小格实际上已经争取到了去年的奖学金，那位风度翩翩的校长告诉他：“你有一个哥哥或堂兄，叫路易斯·格劳斯鲍姆，他在我校靠普利策奖学金已学习了3年。在我们决定给你奖学金后，注册处把你们两人的名字混为一谈了。他们不能把奖学金给一个已经拿过的学生，所以把名额给了在你后面的一位申请人。”
真想不出小格这时是什么心情。那位难得糊涂的校长又告诉小格，他获得的是“哥伦比亚校友奖学金”，而不是更丰厚的普利策奖学金。如果小格仍想进哥大，校长大人可以安排他从新学年开始后领取这笔奖学金。

自传接着叙述：

听完他的话，我只好说：“这件事非常有趣。”然后补充一句，“但使我损失了整整一年时间。”
“确实是损失，”凯佩尔回答，“我们真诚地为做了错事而表示歉意。今年你多大了？”
我说：“刚过17岁。”
“啊，现在我可聊以安慰，不必再难过了。如果一年前就开始读大学，你还太年轻，不会从大学里充分学到知识。在这家电话机制造厂接受训练对你是最有益处的，你将比其他同年龄的孩子更加懂得处世之道，变得更加成熟。不管怎样，只要你勤奋攻读，也许三年里就可得到学位。”

小格的确只用了三年时间就得到了学位！

那位校长在当注册部主任时的失职差点让一位天才永远进不了大学，这样奇葩的失误真是让人难以理解。但是如果是在另一个伟大的国家，像小格这样的孩子还有第二次机会进心仪的大学吗？会有一位新荣升的校长主动坦白自己的失职行为并愿意弥补这个失误吗？这样做后他的职位和名誉可能面临着多大的威胁呢？如果小格坚持追究那位校长的责任，他将如何应付？也许只有辞职一条路了。

校长说小格获得的不是普利策奖学金也是可疑的，可能他已经无法提供这个奖学金了。他的权力使他可以用另一个奖学金来做一个替代性补偿。不过，小格已经心满意足了，再也没有深究这件事。倒是他的母亲“在擦干眼泪后一遍又一遍地说：我永远不能原谅他们曾使我的本尼那么伤心。”