在纳什维尔Belmont大学的几年成为了Paisley音乐生涯最关键的一段时间，与美国作曲家、作者与出版者协会（ASCAP）的接触，使他不久就得到了百代（EMI Music）唱片公司的工作。1999年Brad Paisley签约Arista唱片公司后发行了第一张个人专辑《Who Needs Pictures》，这张风格多样的专辑中诞生了两首冠军单曲《He Didn’t Have to Be》和《We Danced》，也获得了评论界的认可。Paisley也获得了格莱美最佳新人奖的提名，外形英俊的他拥有大量女性歌迷，在2001年还被媒体评选为“2001年最性感的男人之一”。
2001年，他又参与了Chely Wright的专辑《Never Love You Enough》的录制，并于同年发行了他的第二张专辑《Part II》。这张专辑中一共有4首单曲名列Billboard单曲榜前五名。2003年，Brad Paisley的第三张专辑《Mud On The Tires》正式上市，这张专辑在发行首周就登上了Billboard 200排行榜第八名，并且在前100名内坚持了近百周的时间，美国地区销量突破了200万张。2005年8月16日，Brad Paisley的第四张个人专辑《Time Well Wasted》正式发行。
经过了上一张专辑所取得的巨大成功之后，Brad Paisley的这张专辑被歌迷寄予厚望，并且在发行首周取得了19万3千张的高销量名列排行榜的亚军，创下了其个人生涯中的最高首周排名纪录，远远超过了他上一张专辑《Mud On The Tires》首周8万6千张销量的第八名成绩，并成为他个人生涯中的第二张乡村专辑榜冠军专辑。
为了这张突破性成功之后的高期待专辑的制作，Brad Paisley在录制中投入颇大，请来了乡村音乐大腕Alan Jackson助阵，合录了单曲《Out In The Parkin’ Lot》，还与Dolly Parton录制了《When I Get Where I’m Going》，以及与年近七旬的老牌乡村歌手James Burton和the Kung Pao Buckaroos录制了专辑的收尾单曲《Cornography》。
