关于诗歌，在国民党的著宿中，能手实在太多。如孙中山先生有哭刘道一的"半壁东南三楚雄，刘郎死去霸图空"一诗，传诵甚广。蒋介石早年留传下来的诗歌不多，其发表的诗歌最早见于卢翼野先生主编的民族诗坛1940年6月号，其中有蒋介石的一首《咏竹》断句：

一望山多竹，能生夏日寒。

这两句诗作于1898年，时13岁，论诗的技巧，上句清顺，下旬奇突。他能从丛竹的绿荫深处，想到骄阳的遮蔽，更想到能生出夏日的清凉，髫龄时有此造诣，实在难得。

他在赠给友人单纵的照片上题诗曰：

腾腾杀气满全球，力不如人肯且休!

光我神州完我责，东来志岂在封侯!

这首诗作于1906年，时21岁，看诗中的语意，是在日本求学时代，这二十八字中，充满蓬勃坚忍之气，显示出少年时代的豪情壮志，自非常人之手笔。

他还有一首写雪窦山的诗：

雪山名胜擅东南，不到三潭不见奇。

我与山林盟在夙，功成身退莫迟迟。

这首诗作于1920年，时35岁，是闲居故乡韬养时所作。前两句点出雪窦山名噪东南的事实及其奇山异水之所在，末二句表达了他的极爱山水之情，希望将来功成名就之后就归隐山林、寄情山水。这到底是诗人的矫情，还是真实感情的流露?古人功成身退的典范他渴望效仿，而尘世中的名利权势则更有魅力。何去从，历史已作出了回答。

1979年宋美龄曾向美国《天下事》旬刊“人物志”专栏记者哈妮透露，她在蒋介石去世后，发现丈夫作于五十年代的一些诗，计有旧体诗词四十三首，新诗一首，自嘲打油诗二首。本想为之结集出版，但蒋经国认为，这些诗虽然制作精巧，但大都品位不高，使人阅后很容易联想到南唐亡国之君李后主。宋美龄认为言之有理，待再读其诗，发现有的对中华民国的前途太不乐观，有的对部下指责过多，有的仇恨中共甚于日寇，为不影响蒋在国人心中的“威望”，遂将诗稿付之一炬。

1953年10月31日，宋美龄以画为蒋祝寿，蒋介石作诗《为夫人题画》：
风雨重阳后，同舟共济时。
青松开霁色，龙马动云旗。

后来的岁月里，蒋宋间仍不时有诗画合作，
如题竹诗句：“雪筠彰清节，耸翠傲岁寒。”
题荷花诗句：“风清时觉香来远，坐对浑忘暑气侵。”

蒋氏一生中，自箴之作尚多，如
“养天地正气，法古今完人”
“其介如石”
“从容乎疆场之上，沉潜于仁义之中”
“父母期我，克成完人，小子今日，过恶满身，曷不痛艾，日新又新，而今而后，庶葆天真。”
“居安宜操一心以虑患，处变当坚百忍以图成”。

1945年10月9日，蒋介石于重庆作《大中华歌》：
“战胜强权，复兴中华。
协和万邦，威振迩遐。
完成国民革命，建立平等自由大中华。
民族解放，民权吐葩。民生乐利，自由开花。
实现三民主义，建立富强康乐大中华。
五权并立，五族一家。
民国万岁，宪政孔嘉。
厉行五权宪法，建立统一独立大中华。”

1926年北伐时期，《江西日报》创刊，应江西省主席李烈钧之请，当时镇守南昌的国民革命军总司令蒋介石作诗道贺，发表在12月1日该报创刊号上。诗题《贺〈江西日报〉诞生》：

呀！好革命的怒潮啊！
呀！这掀天倒海的潮流，
竟已仗着自然的力，
挟着它从珠江来到长江了。
潮流是什么，是什么？
不是绿的水，是红的血和黑的墨。
今天我们的血已染红庐山的面，鄱阳湖的口。
这黑的墨，正拌着那红的血，
向着长江的水流去。
这新诞生的《江西日报》，
就是挟着这墨的力和着那血的力，
一直冲向黄河流域去。
呀！好革命的怒潮啊！
呀！好革命的势力！