赛金花，原名赵灵飞，安徽人，因家道中落，化名"傅彩云"，穿梭于秦淮河花船之上卖笑为乐，许多富商显贵都拜倒在她的石榴裙下，赛金花赚了大把银子。同治七年，赛金花被中了状元的苏州人洪钧在探亲途中相中，娶回家做了三姨太。
光绪十四年，洪钧带其进京，又奉命出使欧洲。赛金花凭着她天生的交际才能和东方女性的温柔在欧洲的上层社会中出尽了风头，享尽荣华富贵，并与一些金发碧眼的社会名流有了暧昧关系。其中俄国陆军中尉瓦西德最让她心动。光绪十六年，洪钧回国，三年后病逝，赛金花重操旧业。后八国联军打入北京，瓦西德为联军司令，赛金花见到昔日情人，鸳梦重温。后曾朴以赛金花为原型写了一部小说《孽海花》。
赛金花是中国历代名妓中最风光的一个，由于她先后出访过德、奥、俄、荷四国，应该属海归派人士，况且她又与外国人有瓜葛，并与曾朴还有版权、名誉权索赔官司，因此，她的财产数量可观。按现在的计算方法，估计赛金花的资产在一千万上下，排第一。
李师师，原是汴京城染房老板王寅之女，幼时寄养佛寺，因人称佛门弟子为"师"，所以叫李师师。长大后出落得花容月貌，被妓院老板李媪收养，学习琴棋书画、歌舞侍人，成为汴京名妓，是文人雅士、公子王孙竞相争夺的对象。
最后，宋徽宗也想亲睹芳容。因李师师与高俅是老相识，高俅遂安排相见。宋徽宗对李师师一见倾心，从此对后宫佳丽视若无睹。但师师最中意的是大才子周邦彦。一次师师与周温柔之际，忽报圣驾到，周邦彦急忙藏在床下。宋徽宗因身体欠佳，送给师师一个鲜橙后就想回宫，师师假意挽留说："现已三更，马滑霜浓，龙体要紧。"但宋徽宗还是走了。于是周邦彦填了一首词："并刀如水，吴盐胜雪，纤指破新橙。锦帏初温，麝香不断，相对坐调筝。低声问：向谁行宿？城上已三更，马滑霜浓，不如休去，直是少人行。"
谁知有一次李师师忘情把这首词在宋徽宗面前唱了出来。徽宗问谁做的，李师师随口说是周邦彦。徽宗脸色骤变，不久就找借口把周邦彦贬出汴京。李师师于是唱了一首《兰陵王》给宋徽宗听："柳荫直，烟里丝丝弄碧，隋堤上，曾见几番拂水，飘绵送行色。登临望故国，谁谶京华倦客，长亭路，年去岁来，应折桑条过千尺，闲寻旧踪迹，又酒趁哀弦，灯映离席。梨花榆火催寒食，愁一剪，风快半篙波暖，回头迢递便数驿，望人在天北凄侧。恨堆积，渐别浦萦迴，津堠岑寂。斜阳冉冉春无极，记月榭携手，露桥闻笛，沈思前事似梦里，泪暗滴。"
宋徽宗听后感慨良久，就又把周邦彦召了回来。由于宋徽宗玩物丧志，终于在靖康之难成了俘虏。宋朝南渡后，李师师下落不明。李师师有万岁爷罩着，有大文豪捧着，想不发财也难。但由于她的海外关系比赛金花差一些，因此估计资产在八百万左右，排第二。
王朝云，字子霞，钱塘人，因家境清寒，自幼沦落歌舞班中。宋神宗熙宁四年，苏东坡被贬为杭州通判，一日宴饮时见到轻盈曼舞的王朝云，备极宠爱，娶她为妾。
苏东坡性情豪放，在诗词中畅论政见，得罪了当朝权贵，几度遭贬。一次，苏东坡退朝回家，指腹问侍妾："你们有谁知道我这里面有什么？"有说是文章，有说是见识，苏东坡都摇头，只有王朝云说，你肚子里都是不合时宜。苏东坡闻言称赞："知我者唯有朝云也。"苏东坡在杭州四年，后因"乌台诗案"被贬为黄州副使。这期间生活十分清贫，王朝云始终相随。
元丰六年，王朝云为苏东坡生下一子，取名遂礼。神宗驾崩后哲宗继位，废除了王安石新法，苏东坡又被召回京城升任龙图阁学士，兼任小皇帝侍读。但两年后苏东坡再度被贬任杭州知府，后又因政见不同被贬惠州，这时他年近花甲，身边姬妾陆续散去，只有王朝云始终追随。苏东坡感叹作诗："不似杨枝别乐天，恰如通德伴伶元；阿奴络秀不同老，无女维摩总解禅。经卷药炉新活计，舞衫歌板旧姻缘；丹成逐我三山去，不作巫山云雨仙。"
其序云："予家有数妾，四五年间相继辞去，独朝云随予南迁，因读乐天诗，戏作此赠之。"王朝云在惠州又为苏东坡生下一子，取名干儿，产后因身体虚弱，不久溘然长逝，年仅三十四岁。朝云死后，苏东坡将她葬在惠州西湖孤山南麓栖禅寺大圣塔下的松林之中，并在墓上筑六如亭以纪念，亭柱上镌有一副楹联：不合时宜，惟有朝云能识我；独弹古调，每逢暮雨倍思卿。
王朝云傍上了苏东坡，苏东坡诗文书画值多少钱！况且王朝云为苏东坡生了两个儿子，苏东坡又把王朝云看作患难知己，如果她不死，按时下计算最少也能得到六百五十万左右的财产，排第三。
柳如是，本名爱柳，字如是。嘉兴人，生于明万历五十年，因家贫自幼被掠卖到吴江为婢，妙龄时坠入章台，易名柳隐，明末清初著名歌妓才女，"秦淮八艳"之一。她留下了不少值得传颂的轶事佳话和颇有文采的诗稿与尺牍。
柳如是曾与南明复社领袖陈子龙情投意合，但陈在抗清起义中不幸战死。崇祯十四年柳如是20余岁时嫁给了年过半百的东林领袖、文名颇著的大官僚钱谦益。钱金屋藏娇，为她在虞山盖了壮观华丽的"绛云楼"和"红豆馆"。
有人认为，曹雪芹《红楼梦》中的绛云轩就是来自柳氏的绛云楼。崇祯自缢清军占领北京后，南京成了弘光小朝廷，柳如是支持钱谦益当了南明的礼部尚书。不久清军南下，柳氏劝钱一起投水殉国，钱走近水池试了一下说："水太冷，不能下"。柳氏"奋身欲沉池水中"被钱托住。钱降清做了礼部侍郎兼翰林学士，柳氏留在南京不去。
由于受柳氏影响，钱半年后便称病辞归。后又因案件株连吃了两次官司，柳如是在病中代他贿赂营救出狱。钱谦益降清，本应为后世诟病，但因有柳如是的义行，冲淡了人们对他的反感。柳氏诗书画俱佳，精通音律，后人赞赏其书法为"铁腕怀银钩，曾将妙踪收"。1666年钱氏去世后，乡里族人聚众欲夺其房产，柳氏为了保护钱家产业，竟悬梁自尽。恶棍们被吓走，然而一代名妓却这样结束了一生。柳氏死后葬于虞山佛水山庄。
钱谦益留给柳如是的房产，加上她自己的诗书画所得，财产应不少于六百万，排为第四。
杜十娘，明朝万历年间北京城南教坊司名妓。一次接客时，偶遇南京布政老爷的公子李甲，二人情投意合。李甲日日沉浸在温柔乡里，耗尽了钱财。其父闻听后怒不可遏，断了供给，并劝说京城的亲戚都不要借钱给他。
十娘将终身托付给李甲，鸨儿同意只要李甲在十日内拿出三百两银子就可赎出十娘，但谁也不愿意出钱帮李甲。杜十娘取出缝在被子里的碎银一百五十两，李甲的好友柳遇春又设法凑了一百五十两。十天后李甲把银两如数交到老鸨儿面前，老鸨儿只得放人，两个有情人在柳遇春住所喜结百年之好。杜十娘与李甲本要回老家去，无奈李甲心存顾虑，携妓而归难以向父亲交代。
杜十娘说，不如先到苏杭游览一番，然后郎君回家，求亲友在尊父面前劝解和顺；待李父消气后，再来接她，李甲依命而行。二人行到瓜州古渡，遇到了好色又阴险的富商孙富。他夜饮归舟，听到杜十娘歌声心动不已。天亮后又从窗口视其容貌，更觉心荡神摇。孙富假意与李甲接近，饮酒畅谈，谈到杜十娘时，李甲告知其原委。孙富叹道，尊父位高，怎容你娶妓为妻！到时候进退两难，岂不落得不忠不孝不仁不义的下场？！
他这一说，李甲更觉步履维艰。孙富又说，在下倒是愿以千金相赠，你拿着银钱回去，只说在京授馆，你父定会原谅你。一番话说得李甲动了心，于是当下立了契约，按了手印，把杜十娘转卖给孙富。十娘闻知，如雷轰顶，回忆自己童年被卖，受尽屈辱，眼看已逃出火坑，如今幸福生活又要破灭。第二天，杜十娘扮上盛装，先让孙富把银两放到李甲船上。自己站在踏板上，打开百宝箱，指着里面价值连城的金银珠宝，怒骂孙富拆散他们夫妻，痛斥李甲忘恩负义，把一件件金银翡翠各色珍奇宝物抛向江中，最后纵身跃入滚滚波涛。
可恨李甲薄情，更可恨其有眼无珠，只看到十娘的身份，而没看到十娘的钱包。现在买一张彩票也能中个四五百万，十娘百宝箱里的金银翡翠等各色珍奇玩物，按时价最少也有五六百万，排第五。
寇白门，原名寇湄，字白门，明末清初"秦淮八艳"之一。崇祯十五年暮春，声势显赫的功臣保国公朱国弼来到钞库街寇家，几次交往后，白门对他留下了良好印象，在朱氏提出婚娶时便一口同意。
是年秋夜，17岁的寇白门浓妆重彩地登上了花轿。明代金陵的乐籍女子，从良或婚娶都必须在夜间进行，这是当时的风俗。朱国弼为了显示威风和隆重，特派5千名手执红灯的士兵从武定桥开始，沿途肃立到内桥朱府，盛况空前，成为明代南京最大的一次迎亲场面。但朱国弼实际上是一个圆滑狡黠的官僚，他迎娶寇白门是一时的需要，数月后他那寡情薄义的面目便暴露出来，将寇氏丢在一边，依旧走马于章台柳巷之间。
1645年清军南下，朱国弼降清，不久被软禁。朱氏欲将连寇白门在内的歌姬婢女一起卖掉，白门对朱说："若卖妾所得不过数百金……若使妾南归，一月之间当得万金以报公。"朱思忖后遂答允。寇白门归返金陵，在旧院姊妹帮助下筹集了2万两银子将朱国弼赎释。这时朱氏想重圆好梦，被寇拒绝，她说："当年你用银子赎我脱籍，如今我也用银子将你赎回"，我俩就此了结。
寇氏归金陵，"筑园亭，结宾客，日与文人骚客相往还，酒酣耳热，或歌或哭，亦自叹美人之迟慕，嗟红豆之飘零"，人称女侠。后从扬州某孝廉，不得意复还金陵，最后流落乐籍病死。当时文坛东林领袖钱谦益作《寇白门》诗追悼说："寇家姊妹总芳菲，十八年来花信迷，今日秦淮恐相值，防他红泪一沾衣。丛残红粉念君恩，女侠谁知寇白门？黄土盖棺心未死，香丸一缕是芳魂。"
《板桥杂记》载："白门娟娟静美；跌宕风流，能度曲，善画兰，相知拈韵，能吟诗，然滑易不能竟学"。由于白门为人单纯，决定了她婚姻的悲剧。但从她能在一月之内筹集到2万两银子将朱国弼赎释这件事，可见寇氏赚钱能力之强，估计财产在四百万左右，排第六。
梁红玉，生于宋徽宗崇宁元年。原籍池州，自幼随父兄练就了一身功夫。宋徽宗宣和二年方腊起义，祖父和父亲因贻误战机被杀，梁红玉也沦为京口营妓。朝廷派童贯率军平定方腊，最后方腊被韩世忠所捉。
庆功宴上，韩世忠与梁红玉初次见面，二人对视生情，终成眷属。韩世忠在秀州驻防，梁红玉有身孕后留在京城，被苗傅等人扣押，但碍于韩世忠的勇猛并不敢难为他们母子。此时宋高宗没有行动自由，隆裕太后和宰相朱胜非密派梁红玉驰往秀州，催韩世忠前来救助，并封韩世忠为御营平寇左将军，封梁红玉为安国夫人。韩世忠很快平定了苗傅等人的叛乱，授武胜军节度使。
这年冬天，金人再度进犯，从黄州和采石矶两处渡江，直逼临安。宋高宗逃至越州。韩世忠留守秀州，建炎四年元宵节金兀术下战书与韩世忠约定第二天开战。韩世忠听从梁红玉的计策把宋军兵分两路，看中军摇旗为号，进行包围截杀，结果金军大败。韩世忠放声高歌："万里长江，淘不尽壮怀秋色，漫说秦宫汉帐，瑶台银阙，长剑倚天氛雾外，宝光挂日烟尘侧！向星辰拍袖整乾坤，消息歇。龙虎啸，凤云泣，千古恨，凭谁说。对山河耿耿，泪沾襟血。汴水夜吹羌管笛，鸾舆步老辽阳幄。把唾壶击碎，问蟾蜍，圆何缺？"
有奸细向金兀术献计：以土覆船板，以火箭烧毁韩世忠战船。但韩世忠用梁红玉的计策以少胜多，围困敌军近五十天，使金军不敢渡江侵犯。岳飞被害后，韩世忠也被罢去兵权，他索性辞去官职，与梁红玉白头偕老度过余生。
梁红玉由于有了韩世忠做靠山，积累了一定财富，大约三百多万，排第七。
陈圆圆，原姓邢，名沅，字圆圆。苏州人，幼从养母陈氏，故改姓陈。原为昆山歌妓，曾寓居秦淮。由于她色艺超群，更与重大历史事件相联，所以清人将她列入"秦淮八艳"，并说她是"前朝金陵倡家女"。崇祯末年李自成起义，崇祯帝日夜不安。
外戚周奎欲给帝寻求绝色美女，以舒解皇帝忧虑之心，遂派田妃的哥哥田畹下江南觅艳。田畹寻得陈圆圆后，被其姿色醉迷，遂私下占为己有。不久李自成逼近京师，崇祯帝急召吴三桂镇山海关。田畹设筵为吴三桂饯行，圆圆率歌队表演于厅堂。吴三桂见后神驰心荡，高兴地搂其陪酒。这时突然警报响起，田畹惶恐地说："寇至，若何？"吴说："能以圆圆见赠，吾首先保护君家无恙。"未等回答，吴即带圆圆拜辞。
李自成打进北京后，吴三桂的父亲投降了起义军，陈圆圆被李之部下所掠。当吴三桂答应投降李自成时，听说圆圆已被李之部将所占，冲冠大怒，高叫"大丈夫不能自保其室何生为？"遂投降清军与起义军开战。李自成战败，将吴之父及家中38口全部杀死后弃京出走。吴三桂为报杀父夺妻之仇，昼夜追杀起义军到陕西。
后吴的部将在京城搜寻到陈圆圆，飞骑传送，吴三桂带陈圆圆由秦入蜀，独占云南。顺治中，吴进爵云南王，欲将圆圆立为正妃，圆圆托故辞退，吴三桂别娶。不想所娶正妃悍妒，圆圆遂独居别院，后削发为尼，在五华山华国寺长斋绣佛。吴三桂死后，陈圆圆亦自沉于寺外莲花池，死后葬于池侧。直至清末，寺中还藏有陈圆圆照片，池畔留有石刻诗。
圆圆因与重大历史事件有联系，名气很大，虽然后来落魄，但依仗其名气，靠写回忆录、出卖独家新闻赚了一大笔银子，约有二百多万，排第八。
莘瑶琴，南宋杭州花魁娘子。幼时因战乱与父母失散被卖入妓院，长到十四岁已经美艳异常。但她只想做青倌人，不肯接客，鸨母就将她灌醉，把她的初夜卖给了一个姓金的员外。瑶琴痛不欲生，但姐妹们劝说她，走到这一步更要接客，找到如意之人好尽早从良，还要积攒一些银两为将来赎身，瑶琴从此不再反抗。
杭州清波门外开油店的朱十老收养了一个从汴京逃难来的小厮叫秦重，后改名朱重，每日帮朱十老榨油卖油。朱十老的使女兰花与伙计邢权勾搭，挑拨离间，让朱十老将朱重赶了出去，朱重只好走街串巷卖油。有一天他到钱塘门外的昭庆寺去卖油，恰好寺中要做九昼夜的功德，他一连九天挑油到昭庆寺。第九天秦重看到一位美若桃李的女子从寺中出来，他看呆了，经四处打听，才知道是花魁娘子。
朱重从此更加辛勤工作，一年以后终于攒到了十来两银子。他买了一身衣服，拿着剩余的银两去找花魁娘子。但花魁娘子应酬很多，朱重多次扑空。但他仍不死心，每天前来，鸨母终于被他感动，让朱重在瑶琴房中等。瑶琴回来时已经喝醉了，一进屋就和衣而卧。朱重在她身边躺了一夜，除了为她盖被、倒茶之外，没有一点侵犯她的意思。瑶琴醒来后非常感动，她从未见过如此诚恳老实的男子，于是芳心暗许，并给了他二十两银子。此时朱十老染病在床，邢权与兰花深夜卷走了银钱。朱十老这才想到朱重的好处，他让人找回朱重。朱重不计前嫌，用瑶琴给他的银子做本钱，重新做起了生意。
朱十老去世后，朱重一个人忙不过来，便招揽了一位从汴京逃难的中年汉子和他的妻子阮氏。这位中年汉子名叫莘善，正是瑶琴幼年走失的父亲，但朱重并不知道。杭州城中有个吴八公子，人品恶劣，一向对瑶琴垂涎。一天，他强行把瑶琴带至湖中船上想要轻薄。瑶琴平时就很反感他，死不从命，吴八公子就脱了她的绣鞋和缠脚布，让她自己走回去。瑶琴倍感羞辱，痛不欲生，正巧碰到了路过此处的朱重，朱重把她送了回去。瑶琴对朱重更是欣赏有加，连鸨母也觉得他是个难得的忠厚之人。瑶琴拿出多年积蓄让秦重为她赎了身。二人成婚之时，瑶琴又与多年失散的父母相认，真是双喜临门。
莘瑶琴多年的积蓄虽然在秦重为她赎身的时候用掉了，但由于她和朱重开的油店生意兴隆，加上朱重老实肯干，瑶琴持家有方，很快便发家致富了，其资产也迅速上升。但由于全靠劳动致富，没有什么"外财"，资产估计也就是一百多万，排第九。
小凤仙，原是京城陕西巷云吉班姑娘。民国初年，蔡松坡任云南督军，袁世凯想方设法拉拢蔡松坡为己所用，同时也秘密派人监视他。蔡松坡的革命热情相当高，根本不愿当袁世凯的走狗，但碍于他的势力也无可奈何。一天，他扮成商人来到陕西巷云吉班散心，一眼看中小凤仙。
小凤仙问他以何为生，他谎称商人。小凤仙笑道："你气度不凡，外欢内郁，绝不是商人。"蔡松坡见她并非卖弄风情，满脸是诚恳和自信。但初次相识，蔡尚有戒心，没有正面回答她。小凤仙相信断定他必定是个英雄人物，而蔡也觉得自己可能在垃圾堆中发现了宝。过了两天他再次登门，两人坦诚相待并商量一计。没多久，京城的官员们就传出绯闻，说蔡是"英雄难过美人关"！蔡松坡在云吉班大摆筵席，夜夜笙歌，并大兴土木为小凤仙建屋造堂，后又把小凤仙娶过去作妾，每天过着醇酒美人的日子。
妻子刘侠贞劝他："你一向以天下事为己任，如今怎能贪恋声色，坐销壮志！"蔡松坡不听劝告，反而斥责妻子。一家人闹得鸡犬不宁，连袁世凯都有所耳闻，派人前去调停也无济于事，袁世凯渐渐放松了对蔡的警惕之心。蔡的妻子与老母气得搬出京城，去南方居住。蔡松坡知道北洋政府不会容下他，就故意与小凤仙整日坐车游玩，找准机会登上了开往天津的火车，第二天乘船逃至日本。袁世凯得知气得火冒三丈，派人前去刺杀。蔡松坡转去香港，不久绕道越南回国，在云南组织了护国军起义讨袁。袁世凯禁不起内外夹击，称帝七十三天后死去。黎元洪继任总统，蔡松坡为四川都督。
由于过度操劳，身体每况愈下。小凤仙还在耐心等他，蔡松坡却没能再见到小凤仙，在日本就医时死在福冈医院，终年三十七岁。小凤仙闻讯后悲痛欲绝，蔡松坡的灵枢被运回上海，举行了一个隆重的追悼会。小凤仙送来两副对联："不幸周郎竟短命，早知李靖是英雄。""万里南天鹏翼，直上扶摇，那堪忧患余生，萍水姻缘成一梦；几年北地胭脂，自悲沦落，赢得英雄知己，桃花颜色亦千秋。"
小凤仙由于与蔡松坡偶然相识而有了发财的机会，但蔡松坡以国为重，倾心革命，没能给小凤仙带来多少财富。只是那些房产能值七八十万，最多排在第十位。
