如果說，陳賡曾是蔣介石的愛將，毛澤東是蔣介石的對手，那麼，周恩來對蔣介石而言，則是兩者兼而有之。原美国总统尼克松在其著作《领袖们》一书中，形容周恩来与蒋介石之间的关系，“就像在公园里乘坐滑车一样，时起时落”。可以这样说，在周恩来与蒋介石的长期交往中，他们既是齐心协力的朋友，又是你死我活的政敌。(周恩来多次险些被蒋介石抓获，1927年“四一二”政变，1931年顾顺章叛变，1955年险些被蒋暗杀。)

蒋介石说周恩来:“周恩来文可安邦，武可定国！可惜他投奔了共产党！”。 西安事变后蒋介石称周恩来“最有人情味”.

抗战时期,周恩来曾这样评价蒋介石：“从他的革命经验和贡献上看，委员长是当之无愧的，也是唯一领导整个民族胜利的人。”这种毫无保留的溢美之辞有外交成分夹杂其中，但他对蒋介石抗日贡献的肯定，却可见一斑。在党内，周恩来就直说了，我们的对手是国民党，具体的是蒋介石，我在黄埔军校和他处了两年的时间，我知道这个人文武双全，聪明能干，读书很多，又有政治手腕。

黄埔军校——孙中山、蒋介石、周恩来

1924年黄埔军校建立后，作为校长的蒋介石，曾请求在西欧留过学的黄埔军校政治部副主任张申府从留学人员中举荐一些优秀者来黄埔执教，张申府便举荐了包 括周恩来在内的50人。时值第一次国共合作时期，身为中共广东区委委员长兼区委宣传部部长的周恩来，经党组织批准，应邀于当年秋进入黄埔军校，兼任军校的 政治教官，讲授政治经济学，从此开始了他与蒋介石之间磕磕碰碰、长达20多年的交往生涯。

蒋介石在黄埔的遗憾：周恩来没能为我所用?

    蒋介石曾对人夸耀说：黄埔军校里他最得力的助手，一个是周恩来，一个是邓演达。当时的周恩来也十分尊重蒋介石，在军校管理和两次东征战斗中，全力支持、配合蒋介石开展各项工作。

1926年 蒋介石制造中山舰事件：周恩来立刻遭软禁

1926年3月20日，自感羽翼丰满的蒋介石开始走向背叛革命的道路，一手炮制了“中山舰事件”，这是他与中国共产党决裂的第一个信号。事变发生伊始，周恩来闻讯前往，也被软禁于广州铸币厂达一天之久。“四一二”政变发生后，周恩来与蒋介石彻底决裂。面对蒋介石的反革命嚣张气焰，周恩来冒着腥风血雨，于1927年8月1日在南昌组织领导武装暴动，由此走上了创建人民军队、武装反抗蒋介石国民党反动派的革命道路。蒋介石恼羞成怒，紧急下令悬赏8万元缉拿周恩来，却无果而终。

1931年 顾顺章叛变 周恩来巧妙避险

周恩来中学时打的这点戏剧底子，救了他的命。三十年代顾顺章叛变后，在上海的中共中央面临着灭顶之灾，周恩来在得知消息后组织了紧急疏散。后来，据国民党中统头子回忆，当他们扑向中共的一处秘密联络点时，发现烧文件的人刚走，他立即想到刚才在在门口看到一个穿旗袍的贵夫人刚离开，这个人就是周恩来。徐恩曾在三十年后在台湾回忆这件事情后悔不已。

1936年 “西安事变”周恩来救了蒋介石

1936年，“西安事变”爆发后，应张学良、杨虎城两将军的邀请和中共中央的委派，周恩来尽弃前嫌，再次出山，充当蒋介石内部纠纷的调停人，以促成国共合作抗日的局面。

身着国军军服的周恩来

1938年，为体现与国民政府的通力合作，周恩来出任国民党政治部副部长。周恩来刮掉了从延安带来的长胡须，穿上了笔挺的国民党“中将”军官制服。第一次，周恩来与曾经十年内战中，数次兵戎相见国民党高级将领陈诚和成为同僚；也是第一次，周恩来在政治部副部长和长江局副书记两个岗位上，为中共和国民政府同时效力。

1940年 周恩来察觉蒋介石异样 急令新四军转移

1945年 蒋介石日记：与周恩来谈判 脑筋深受刺激

重庆谈判, 周恩来“棋战”蒋介石

蒋介石做梦也没有想到，周恩来5岁就开始下棋，到9岁时已是十里八村的象棋高手了。他的特点是后发制人，一旦看准战机，既敢拼杀，又善诱敌，临危不乱，处险不惊，获胜不骄，往往以少胜多，以劣势而转危为安，直到最后胜利。在中共内部，也有不少“棋林高手”，如朱德等，但周恩来棋艺高超，早已为人共知。1939年，谢侠逊到了重庆，被周恩来请去下棋，连下三局皆是和棋，使谢大为吃惊。谢侠逊6岁学棋，棋艺超人，在中国棋界有“老黄忠”的美誉，当时人称“百岁棋王”。常言道：周恩来在重庆谈判时，曾妙布奇局大败蒋介石，留下一段佳话。重庆谈判, 周恩来“棋战”蒋介石

1955年 蒋介石下令暗杀周恩来

中國解放了。蔣介石叫囂反攻大陸時，求之不得則由愛生恨，在這種愛恨交加的心情支配下，蔣介石極盡全力的想置周恩來于死地而後快。於是，殺手行動了。1950年，蔣介石在台灣重新當上總統的當天，就親筆寫了三通手令，其中之一是派警備司令部彭孟緝為“台灣情報工作委員會主任。”彭秉承蔣介石的旨意，要殺大陸幾個重要人物，以便“重整旗鼓”，壯蔣聲威，安慰一下剛剛來臺的無數殘兵敗將們的受創的心靈。1953年初，彭孟緝夥同美國中央情報局遠東情報處的頭目柯林斯上校和戴笠的後繼者毛人鳳，擬定了一個暗殺共產黨領導人的罪惡計劃。他們把目標首先對準了周恩來。